《化学信息学教程》系统介绍了化学信息学的各个研究方向，深入浅出地评述了化学信息学各领域的现状和今后的发展动向。本书重点阐述了化学分子结构及反应的表征，数据类型与数据库，检索方法，数据分析方法，以及化学信息学在结构解析，反应模拟，合成与药物设计方面的应用。同时还介绍了常用计算机软件与因特网资源。

目录/化学信息学教程 编辑

　　第1章 导言1

　　1.1 化学的研究领域1

　　1.2 化学家的基本问题2

　　1.3 化学信息学的范畴4

　　1.4 化学信息学的学习6

　　1.5 主要任务8

　　1.5.1目标物的表征8

　　1.5.2数据8

　　1.5.3学习9

　　1.6 化学信息学的历史9

　　1.6.1结构数据库9

　　1.6.2定量结构与活性关系10

　　1.6.3分子模拟10

　　1.6.4结构解析10

　　1.6.5化学反应与合成设计10

　　1.7 本书的内涵11

　　1.8 化学信息学的教学12

　　第2章 化合物的表示法13

　　2.1 引言13

　　2.2 化学命名15

　　2.2.1化学命名的发展16

　　2.2.2化学元素的表达16

　　2.2.2.1元素的描述16

　　2.2.3（无机）化合物的经验式的描述16

　　2.2.3.1现行表示法17

　　2.2.4有机化合物的经验式表示法17

　　2.2.4.1现行表示法17

　　2.2.5无机和有机化合物的系统命名17

　　2.3 线性符号表示法19

　　2.3.1Wiswesser线性符号表示法19

　　2.3.1.1应用21

　　2.3.2ROSDAL21

　　2.3.2.1应用22

　　2.3.3SMILES编码22

　　2.3.3.1应用24

　　2.3.4SYBYL线性符号表示法24

　　2.3.4.1应用25

　　2.4 结构的编码26

　　2.4.1图论26

　　2.4.1.1图论基础27

　　2.4.2矩阵表达29

　　2.4.2.1邻接矩阵29

　　2.4.2.2距离矩阵30

　　2.4.2.3原子连接矩阵30

　　2.4.2.4关联矩阵30

　　2.4.2.5键矩阵30

　　2.4.2.6键-电子矩阵31

　　2.4.3连接表33

　　2.4.4化学结构的输入与输出35

　　2.4.5标准的结构交换格式37

　　2.4.6指南：Molfile和SDfile39

　　2.4.6.1Molfile的结构40

　　2.4.6.2SDfile的结构43

　　2.4.6.3库和工具箱43

　　2.5 结构信息的表达45

　　2.5.1环识别45

　　2.5.1.1最小环数目46

　　2.5.1.2所有的环46

　　2.5.1.3最小基本环47

　　2.5.2表达的无歧义性和惟一性48

　　2.5.2.1结构异构体和同构48

　　2.5.2.2标准化49

　　2.5.3摩根算法50

　　2.5.3.1指南：摩根算法51

　　2.6 连接表的不足53

　　2.6.1用连接表来表达分子结构的不足53

　　2.6.2用电子体系表达分子结构54

　　2.6.2.1基本概念54

　　2.6.2.2简单的单键和双键54

　　2.6.2.3共轭性和芳香性54

　　2.6.2.4.π.体系的正交性56

　　2.6.2.5非键轨道56

　　2.6.2.6带电物质和自由基56

　　2.6.2.7电离状态57

　　2.6.2.8缺电子化合物57

　　2.6.2.9有机金属化合物57

　　2.6.3从VB表达中产生RAMSES58

　　2.7 化合物结构的特殊标记58

　　2.7.1Markush结构59

　　2.7.2碎片编码59

　　2.7.2.1应用60

　　2.7.3指纹60

　　2.7.3.1Hashed指纹60

　　2.7.4Hash编码61

　　2.7.4.1应用62

　　2.8 立体化学的表征62

　　2.8.1基本概念62

　　2.8.2分子手性和构型异构体的表征64

　　2.8.2.1手性的探测与表征66

　　2.8.3排序列表67

　　2.8.4旋转序列68

　　2.8.5置换说明68

　　2.8.6Molfile和SMILES中的立体化学69

　　2.8.6.1Molfile中的立体化学70

　　2.8.6.2SMILES中的立体化学71

　　2.8.7指南：通过置换基团来解决立体化学问题72

　　2.8.7.1四价碳的立体化学73

　　2.8.7.2双键的立体化学75

　　2.9 三维结构的表征77

　　2.9.1分层介绍化学结构表征77

　　2.9.2三维结构的表征78

　　2.9.3为什么需要三维结构以及怎样获得三维结构80

　　2.9.4三维结构的自动生成82

　　2.9.5获取所有构象：何谓构象分析.88

　　2.9.6全体构象的自动生成89

　　2.9.7指南：三维结构编码（PDB,STAR, CIF, mmCIF) 95

　　2.9.7.1简介95

　　2.9.7.2PDB文件格式96

　　2.9.7.3STAR文件格式和字典102

　　2.9.7.4晶体信息文件(CCDC)103

　　2.9.7.5mmCIF文件格式105

　　2.9.7.6软件105

　　2.10 分子表面106

　　2.10.1范德华表面108

　　2.10.2Connolly表面109

　　2.10.3溶剂可及表面109

　　2.10.4溶剂排斥表面110

　　2.10.5酶腔表面（EnzymeCavity Surface, 联合表面）110

　　2.10.6基于等值的电子密度表面110

　　2.10.7用实验方法获取表面111

　　2.11 分子模型可视化111

　　2.11.1历史回顾111

　　2.11.2结构模型113

　　2.11.2.1金属线结构模型113

　　2.11.2.2帽棍模型113

　　2.11.2.3球棍模型113

　　2.11.2.4空间填充模型114

　　2.11.3生物大分子模型115

　　2.11.3.1圆柱体模型115

　　2.11.3.2带状模型116

　　2.11.3.3管状模型116

　　2.11.4晶体图模型(CrystallographicModel)116

　　2.11.5分子属性的可视化116

　　2.11.5.1基于等表面的性质(PropertiesBased on

　　Isosurfaces)116

　　2.12 工具：化学结构绘制软件--分子编辑软件与显示软件118

　　2.12.1概述118

　　2.12.2分子编辑器119

　　2.12.2.1单机应用120

　　2.12.2.2基于网页（web）的应用124

　　2.12.3分子显示器(MoleculeViewers)127

　　2.12.3.1单机应用127

　　2.12.3.2基于网页(web)的应用129

　　2.13 基于网页(Web)的三维结构产生工具137

　　第3章 化学反应表达148

　　3.1 引言148

　　3.2 反应类型151

　　3.3 反应中心151

　　3.4 化学反应度153

　　3.4.1物化效应153

　　3.4.1.1电荷分布154

　　3.4.1.2诱导效应155

　　3.4.1.3共振效应155

　　3.4.1.4极化效应155

　　3.4.1.5立体效应155

　　3.4.1.6立体电子效应156

　　3.4.2化学反应度定量的简单方法156

　　3.4.2.1前沿分子轨道理论156

　　3.4.2.2线性自由能关系（LinearFree Energy Relationships,

　　LFER)157

　　3.4.2.3经验反应度公式159

　　3.5 反应分类159

　　3.5.1模型驱动方法160

　　3.5.1.1Hendrickson方案160

　　3.5.1.2Ugi方法161

　　3.5.1.3信息化学反应分类166

　　3.5.2数据驱动的方法166

　　3.5.2.1HORACE166

　　3.5.2.2反应前景167

　　3.6 反应的立体化学170

　　3.7 指南：反应的立体化学170

　　第4章 数据175

　　4.1 引言175

　　4.1.1数据、信息和知识175

　　4.1.2数据采集途径176

　　4.2 数据采集177

　　4.2.1数据质量的重要性177

　　4.2.2数据复杂度179

　　4.2.3实验数据179

　　4.2.4数据交换180

　　4.2.4.1DAT文件180

　　4.2.4.2JCAMP-DX格式181

　　4.2.4.3PMML182

　　4.2.5实际数据和它们潜在的不足183

　　4.3 数据预处理184

　　4.3.1中心化、定标度和自标度184

　　4.3.2高级方法186

　　4.3.2.1快速傅里叶变换（FastFourier Transformation,

　　FFT)186

　　4.3.2.2小波变换(Wavelettransformation,WT)187

　　4.3.2.3奇异值分解（SingularValue Decomposition,SVD) 187

　　4.3.3变量选择188

　　4.3.3.1基于遗传算法(geneticalgorithm,GA)的方法188

　　4.3.3.2基于正交化(orthogolization)的方法189

　　4.3.3.3基于模拟退火（SimulatedAnnealing,SA）的方法190

　　4.3.3.4基于主成分分析(principalcomponent analysis,PCA)

　　的方法190

　　4.3.4目标选择(或称样本选择)190

　　4.4 准备验证模型质量的数据192

　　4.4.1训练集和测试集192

　　4.4.2测试数据集的收集193

　　第5章 化学数据库和数据资源196

　　5.1 引言196

　　5.2 基本数据库理论197

　　5.2.1信息系统中的数据库197

　　5.2.2搜索引擎198

　　5.2.3访问数据库199

　　5.2.4数据库系统类型200

　　5.2.4.1层次数据库系统200

　　5.2.4.2网络模型202

　　5.2.4.3关系模型203

　　5.2.4.4基于对象

《化学信息学教程》系统介绍了化学信息学的各个研究方向，深入浅出地评述了化学信息学各领域的现状和今后的发展动向。本书重点阐述了化学分子结构及反应的表征，数据类型与数据库，检索方法，数据分析方法，以及化学信息学在结构解析，反应模拟，合成与药物设计方面的应用。同时还介绍了常用计算机软件与因特网资源。

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　　第1章 导言1

　　1.1 化学的研究领域1

　　1.2 化学家的基本问题2

　　1.3 化学信息学的范畴4

　　1.4 化学信息学的学习6

　　1.5 主要任务8

　　1.5.1目标物的表征8

　　1.5.2数据8

　　1.5.3学习9

　　1.6 化学信息学的历史9

　　1.6.1结构数据库9

　　1.6.2定量结构与活性关系10

　　1.6.3分子模拟10

　　1.6.4结构解析10

　　1.6.5化学反应与合成设计10

　　1.7 本书的内涵11

　　1.8 化学信息学的教学12

　　第2章 化合物的表示法13

　　2.1 引言13

　　2.2 化学命名15

　　2.2.1化学命名的发展16

　　2.2.2化学元素的表达16

　　2.2.2.1元素的描述16

　　2.2.3（无机）化合物的经验式的描述16

　　2.2.3.1现行表示法17

　　2.2.4有机化合物的经验式表示法17

　　2.2.4.1现行表示法17

　　2.2.5无机和有机化合物的系统命名17

　　2.3 线性符号表示法19

　　2.3.1Wiswesser线性符号表示法19

　　2.3.1.1应用21

　　2.3.2ROSDAL21

　　2.3.2.1应用22

　　2.3.3SMILES编码22

　　2.3.3.1应用24

　　2.3.4SYBYL线性符号表示法24

　　2.3.4.1应用25

　　2.4 结构的编码26

　　2.4.1图论26

　　2.4.1.1图论基础27

　　2.4.2矩阵表达29

　　2.4.2.1邻接矩阵29

　　2.4.2.2距离矩阵30

　　2.4.2.3原子连接矩阵30

　　2.4.2.4关联矩阵30

　　2.4.2.5键矩阵30

　　2.4.2.6键-电子矩阵31

　　2.4.3连接表33

　　2.4.4化学结构的输入与输出35

　　2.4.5标准的结构交换格式37

　　2.4.6指南：Molfile和SDfile39

　　2.4.6.1Molfile的结构40

　　2.4.6.2SDfile的结构43

　　2.4.6.3库和工具箱43

　　2.5 结构信息的表达45

　　2.5.1环识别45

　　2.5.1.1最小环数目46

　　2.5.1.2所有的环46

　　2.5.1.3最小基本环47

　　2.5.2表达的无歧义性和惟一性48

　　2.5.2.1结构异构体和同构48

　　2.5.2.2标准化49

　　2.5.3摩根算法50

　　2.5.3.1指南：摩根算法51

　　2.6 连接表的不足53

　　2.6.1用连接表来表达分子结构的不足53

　　2.6.2用电子体系表达分子结构54

　　2.6.2.1基本概念54

　　2.6.2.2简单的单键和双键54

　　2.6.2.3共轭性和芳香性54

　　2.6.2.4.π.体系的正交性56

　　2.6.2.5非键轨道56

　　2.6.2.6带电物质和自由基56

　　2.6.2.7电离状态57

　　2.6.2.8缺电子化合物57

　　2.6.2.9有机金属化合物57

　　2.6.3从VB表达中产生RAMSES58

　　2.7 化合物结构的特殊标记58

　　2.7.1Markush结构59

　　2.7.2碎片编码59

　　2.7.2.1应用60

　　2.7.3指纹60

　　2.7.3.1Hashed指纹60

　　2.7.4Hash编码61

　　2.7.4.1应用62

　　2.8 立体化学的表征62

　　2.8.1基本概念62

　　2.8.2分子手性和构型异构体的表征64

　　2.8.2.1手性的探测与表征66

　　2.8.3排序列表67

　　2.8.4旋转序列68

　　2.8.5置换说明68

　　2.8.6Molfile和SMILES中的立体化学69

　　2.8.6.1Molfile中的立体化学70

　　2.8.6.2SMILES中的立体化学71

　　2.8.7指南：通过置换基团来解决立体化学问题72

　　2.8.7.1四价碳的立体化学73

　　2.8.7.2双键的立体化学75

　　2.9 三维结构的表征77

　　2.9.1分层介绍化学结构表征77

　　2.9.2三维结构的表征78

　　2.9.3为什么需要三维结构以及怎样获得三维结构80

　　2.9.4三维结构的自动生成82

　　2.9.5获取所有构象：何谓构象分析.88

　　2.9.6全体构象的自动生成89

　　2.9.7指南：三维结构编码（PDB,STAR, CIF, mmCIF) 95

　　2.9.7.1简介95

　　2.9.7.2PDB文件格式96

　　2.9.7.3STAR文件格式和字典102

　　2.9.7.4晶体信息文件(CCDC)103

　　2.9.7.5mmCIF文件格式105

　　2.9.7.6软件105

　　2.10 分子表面106

　　2.10.1范德华表面108

　　2.10.2Connolly表面109

　　2.10.3溶剂可及表面109

　　2.10.4溶剂排斥表面110

　　2.10.5酶腔表面（EnzymeCavity Surface, 联合表面）110

　　2.10.6基于等值的电子密度表面110

　　2.10.7用实验方法获取表面111

　　2.11 分子模型可视化111

　　2.11.1历史回顾111

　　2.11.2结构模型113

　　2.11.2.1金属线结构模型113

　　2.11.2.2帽棍模型113

　　2.11.2.3球棍模型113

　　2.11.2.4空间填充模型114

　　2.11.3生物大分子模型115

　　2.11.3.1圆柱体模型115

　　2.11.3.2带状模型116

　　2.11.3.3管状模型116

　　2.11.4晶体图模型(CrystallographicModel)116

　　2.11.5分子属性的可视化116

　　2.11.5.1基于等表面的性质(PropertiesBased on

　　Isosurfaces)116

　　2.12 工具：化学结构绘制软件--分子编辑软件与显示软件118

　　2.12.1概述118

　　2.12.2分子编辑器119

　　2.12.2.1单机应用120

　　2.12.2.2基于网页（web）的应用124

　　2.12.3分子显示器(MoleculeViewers)127

　　2.12.3.1单机应用127

　　2.12.3.2基于网页(web)的应用129

　　2.13 基于网页(Web)的三维结构产生工具137

　　第3章 化学反应表达148

　　3.1 引言148

　　3.2 反应类型151

　　3.3 反应中心151

　　3.4 化学反应度153

　　3.4.1物化效应153

　　3.4.1.1电荷分布154

　　3.4.1.2诱导效应155

　　3.4.1.3共振效应155

　　3.4.1.4极化效应155

　　3.4.1.5立体效应155

　　3.4.1.6立体电子效应156

　　3.4.2化学反应度定量的简单方法156

　　3.4.2.1前沿分子轨道理论156

　　3.4.2.2线性自由能关系（LinearFree Energy Relationships,

　　LFER)157

　　3.4.2.3经验反应度公式159

　　3.5 反应分类159

　　3.5.1模型驱动方法160

　　3.5.1.1Hendrickson方案160

　　3.5.1.2Ugi方法161

　　3.5.1.3信息化学反应分类166

　　3.5.2数据驱动的方法166

　　3.5.2.1HORACE166

　　3.5.2.2反应前景167

　　3.6 反应的立体化学170

　　3.7 指南：反应的立体化学170

　　第4章 数据175

　　4.1 引言175

　　4.1.1数据、信息和知识175

　　4.1.2数据采集途径176

　　4.2 数据采集177

　　4.2.1数据质量的重要性177

　　4.2.2数据复杂度179

　　4.2.3实验数据179

　　4.2.4数据交换180

　　4.2.4.1DAT文件180

　　4.2.4.2JCAMP-DX格式181

　　4.2.4.3PMML182

　　4.2.5实际数据和它们潜在的不足183

　　4.3 数据预处理184

　　4.3.1中心化、定标度和自标度184

　　4.3.2高级方法186

　　4.3.2.1快速傅里叶变换（FastFourier Transformation,

　　FFT)186

　　4.3.2.2小波变换(Wavelettransformation,WT)187

　　4.3.2.3奇异值分解（SingularValue Decomposition,SVD) 187

　　4.3.3变量选择188

　　4.3.3.1基于遗传算法(geneticalgorithm,GA)的方法188

　　4.3.3.2基于正交化(orthogolization)的方法189

　　4.3.3.3基于模拟退火（SimulatedAnnealing,SA）的方法190

　　4.3.3.4基于主成分分析(principalcomponent analysis,PCA)

　　的方法190

　　4.3.4目标选择(或称样本选择)190

　　4.4 准备验证模型质量的数据192

　　4.4.1训练集和测试集192

　　4.4.2测试数据集的收集193

　　第5章 化学数据库和数据资源196

　　5.1 引言196

　　5.2 基本数据库理论197

　　5.2.1信息系统中的数据库197

　　5.2.2搜索引擎198

　　5.2.3访问数据库199

　　5.2.4数据库系统类型200

　　5.2.4.1层次数据库系统200

　　5.2.4.2网络模型202

　　5.2.4.3关系模型203

　　5.2.4.4基于对象